Nie je možné nainštalovať Windows 98 cez Windows 7 alebo vyšší. Windows 98 je operačný systém založený na MS-DOS, zatiaľ čo Windows 7 a vyššie sú operačné systémy založené na NT. Architektúra týchto operačných systémov je úplne odlišná a cesta aktualizácie medzi nimi nie je k dispozícii.