Nie, Sony Walkman (s odkazom na prehrávače digitálnej hudby, nie hráči kazety) sa priamo nesynchronizuje s prehrávačom Windows Media Player. Zatiaľ čo niektorí starší chodci mohli používať proprietárny softvér, ktorý * mohol * interagovať s prehrávačom Windows Media Player nepriamo (manuálne prenosom súborov), neexistuje žiadna priama synchronizácia, ako by ste našli s iTunes a iPods. Sony Walkmans zvyčajne používajú svoj vlastný softvér (alebo nedávno sa spolieha na prenos súborov prostredníctvom prieskumníka súborov).